Calderón hizo algunas apariciones en álbumes de otros raperos, con el tiempo firmo con el sello White Lion. En 2003, publicó su primer álbum de estudio titulado El Abayarde. A pesar de que el reggaetón se consideraba en ese tiempo un género "underground", el álbum vendió 50.000 copias en su lanzamiento, estableciendo un récord de ventas para un álbum de música urbana. Tres meses después de publicar El Abayarde, Calderón organizó su primer concierto, que tuvo lugar en el Coliseo Roberto Clemente en San Juan, Puerto Rico y se agotó el lugar. Al día siguiente se convirtió en el primer artista de rap en realizar una actuación en la reunión anual puertorriqueña "Día Nacional De La Salsa".
En agosto de 2003, Calderón actuó en el Madison Square Garden en Nueva York. Su segunda aparición en el lugar fue en octubre de 2004, donde encabezó un evento titulado "Megatones De 2004". El concierto se agotó, con 20.000 asistentes de un público mixto de latinos y aficionados americanos. Calderón viaja posteriormente a Miami, donde incorporó elementos del sabor del dancehall a su estilo musical. En 2004, su álbum titulado El Enemy De Los Guasibiri fue lanzado. La producción del álbum incluye una mezcla de varios géneros urbanos. Calderón afirmó que prefería la influencia de estos otros géneros debido a su creencia de que la salsa "se había convertido demasiado corporativa". Años después de su lanzamiento, Calderón declaró que nunca había aprobado la liberación del álbum, que según él era más bien una colección de viejas canciones y que debería quedar fuera de su discografía como un álbum sin autorización. A raíz de la liberación de este álbum, el reggaetón ganó más influencia para varios productores de hip hop en Nueva York. Calderón continuó trabajando en varios mixtapes, siendo ofrecido en remezclas de Usher, “Yeah", Fat Joe, "Lean Back", N.O.R.E., "Oye Mi Canto", Cypress Hill "Latin Thugs" y Akon "I Wanna Love You".
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